理化性质
毒理学数据
有毒,对小鼠经口LD50:18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,其毒性及防护方法与
乙二胺相似。
生态学数据
其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:18.77
2、 摩尔体积(m3/mol):60.9
3、 等张比容(90.2K):161.0
4、 表面张力(dyne/cm):48.6
5、 介电常数(F/m):无可用
6、 偶极距(D):无可用
7、 极化率(10-24cm3):7.44
性质与稳定性
呈弱碱性。有毒,生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。
化学反应
咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应,并且反应主要在C-4和C-5上进行。这是因为亲电试剂进攻C-2时,有特别不稳定的极限式,生成的中间体将正电荷分布在氮原子上。例如,咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用,可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化,仍然不能发生反应。
咪唑N-3上的电子云密度较大,所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构,又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子,因此可以进一步反应,生成二烷基化的产物咪唑鎓盐。
咪唑的酰基化反应一般也在N-3上发生,但由于酰基是吸电子基,故反应能控制在一元酰基化阶段,产物是N-酰基咪唑。
咪唑的活泼氢可以分解格氏试剂,生成咪唑的
N-镁盐,经异构化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘
甲烷处理,可以生成1,2-二甲基咪唑。
咪唑可与亲双烯体发生加成,先生成3-鎓盐两性离子,然后与另一分子亲双烯体亲核加成,生成C-2环化的产物。例如1-甲基-2-乙基咪唑与两分子丁炔二酸二甲酯反应后,得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。